Этилацетат — Википедия

Этилацетат
Ethyl-acetate-2D-skeletal.png
({{{картинка}}})
Ethyl-acetate-3D-balls.png({{{картинка3D}}})
Хим. формула C4H8O2
Рац. формула CH3-COO-CH2-CH3
Молярная масса 88,11 г/моль
Плотность 0,902 г/см³
Поверхностное натяжение 25,13 ± 0,01 мН/м[3], 23,39 ± 0,01 мН/м[3], 20,49 ± 0,01 мН/м[3], 17,58 ± 0,01 мН/м[3] и 14,68 ± 0,01 мН/м[3]
Динамическая вязкость 0,578 ± 0,001 мПа·с
[4]
, 0,423 ± 0,001 мПа·с[4], 0,325 ± 0,001 мПа·с[4] и 0,259 ± 0,001 мПа·с[4]
Энергия ионизации 10,01 ± 0,01 эВ[1]
Температура
 • плавления −84 °C
 • кипения 77 °C
 • вспышки 24 ± 1 °F[1] и −4 ± 1 °C[2]
Пределы взрываемости 2 ± 1 об.%[1] и 2 ± 0,1 об.%[2]
Давление пара 73 ± 1 мм рт.ст.[1], 10 ± 1 кПа[5], 12,6 ± 0,1 кПа[6] и 100 ± 1 кПа[5]
Показатель преломления 1,3720
Дипольный момент 1,78 ± 0,09 Д[7]
Рег. номер CAS 141-78-6
PubChem 8857
Рег. номер EINECS 205-500-4
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E1504
RTECS AH5425000
ChEBI 27750
ChemSpider 8525
Токсичность малотоксично
NFPA 704 NFPA 704 four-colored diamond
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3−СОО−CH2−CH3 — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации):

Ch4COOH+C2H5OH→Ch4COOC2H5+h3O{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH\rightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}}}

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:

Ch4COCl+C2H5OH→Ch4COOC2H5+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COCl+C_{2}H_{5}OH\rightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}+HCl}}}

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

  1. Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
  2. Обработка этилового спирта кетеном.
  3. Дегидратация этилового спирта при повышенных температурах и давлении[8].
  4. Синтез по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:
2Ch4CHO→Ch4COOC2H5{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}CHO\rightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}}}}

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе)

[9].

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 год — около 3,5 млн тонн в год.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых[источник не указан 754 дня]. Насекомые после умертвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Обладая фруктовым запахом применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта[10].

Лабораторное применение[править | править код]

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира:[11]:

2Ch4COOC2H5→Ch4COCh3COOC2H5{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}COOC_{2}H_{5}\rightarrow CH_{3}COCH_{2}COOC_{2}H_{5}}}}

Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5 % карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Предельно-допустимая концентрация этилацетата в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 200 мг/м3 (максимально-разовая)[12]. Но по данным[13] порог восприятия запаха в группе людей (среднее значение) может достигать, например, 1120 мг/м³. А у отдельных людей он может быть

значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров этилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от этилацетата следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³[14].

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).

Безопасность при транспортировке: в соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

  1. 1 2
    3
    4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0260.html
  2. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16–22. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  3. 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6–183. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  4. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6–232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  5. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6–99. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  6. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 15–17. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  7. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 9–56. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  8. ↑ Меньщиков В. А., Семенов И. П. Разработка процесса получения этилацетата дегидрированием этанола // Катализ в промышленности, № 5, 2012. — с. 32-36.
  9. Присяжнюк 3. П. Этилацетат // Этилацетат (рус.) / ред. И. Л. Кнунянц и Н. С. Зефиров. — Химическая энциклопедия. — Москва: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. Триптофан - Ятрохимия. — С. 494. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  10. ↑ Ильина Е. В., Макаров С. Ю., Славская И. Л. Технология и оборудование для производства водок и ликёроводочных изделий // Учебное пособие — М.: ДеЛи плюс, 2013. — 492 с. ISBN 978-5-905170-40-9 С. 24, 27, 92, 102—104, 118.
  11. ↑ Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, с. 180.
  12. (Роспотребнадзор). № 2428. Этилацетат (уксусной кислоты этиловый эфир). // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 164. — 170 с. — (Санитарные правила).
  13. Janicek G., V. Pliska, and J. Kubátová. Olfactometric Estimation of the Threshold of Perception of Odorous Substances by a Flow Olfactometer (чешск.) // Československá hygiena. — Praha, 1960. — Vol. 5. — P. 441–447. — ISSN 0009-0573.
  14. ↑ Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест
  • ГОСТ 8981-78 «Эфиры этиловый и нормальный бутиловый уксусной кислоты технические. Технические условия». (С изменениями № 1, 2, 3, 4).

Бутилацетат — Википедия

Бутилацетат
Общие
Хим. формула C6H12O2
Физические свойства
Молярная масса 116.16 г/моль
Плотность 0.8813 г/см³
Энергия ионизации 10 ± 1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. -76,8 °C
Т. кип. 126,3 °C
Т. всп. 25-29 °C
Пр. взрв. 1,7 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 10 ± 1 мм рт.ст.
[1]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,395
Классификация
Рег. номер CAS 123-86-4
PubChem 31272
Рег. номер EINECS 204-658-1
SMILES

 

CCCCOC(C)=O
InChI

 

1S/C6h22O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h4-5h3,1-2h4DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N
RTECS AF7350000
ChEBI 31328
ChemSpider 29012
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бутилацета́т — органическое вещество класса сложных эфиров, органический растворитель.

Содержание

  • 1 Внешний вид
  • 2 Свойства
  • 3 Изомерия
  • 4 Методы синтеза
  • 5 Применение
  • 6 Ссылки

Внешний вид

Бесцветная или слегка желтоватая жидкость с приятным фруктовым запахом.

Свойства

Бутилацетат мало растворим в воде, образует с ней азеотропную смесь. Смешивается с органическими растворителями и растительными маслами; обладает всеми свойствами сложных эфиров.

Изомерия

Бутилацетат изомерен изобутилацетату, втор-бутилацетату и трет-бутилацетату.

Методы синтеза

Бутилацетат получают этерификацией бутилового спирта уксусной кислотой.

Применение

Бутилацетат — хороший растворитель нитроцеллюлозы, хлоркаучука, глифталевых смол и др. плёнкообразующих веществ, применяемых в лакокрасочной промышленности. Входит в состав многих многокомпонентных растворителей, например в растворители 646 и 648.

Ссылки

[2]

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0072.html
  2. ↑ XuMuK.ru — БУТИЛАЦЕТАТЫ — Химическая энциклопедия
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Бутилацетат — Википедия

Бутилацетат
Общие
Хим. формула C6H12O2
Физические свойства
Молярная масса 116.16 г/моль
Плотность 0.8813 г/см³
Энергия ионизации 10 ± 1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. -76,8 °C
Т. кип. 126,3 °C
Т. всп. 25-29 °C
Пр. взрв. 1,7 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 10 ± 1 мм рт.ст.[1]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,395
Классификация
Рег. номер CAS 123-86-4
PubChem 31272
Рег. номер EINECS 204-658-1
SMILES

 

CCCCOC(C)=O
InChI

 

1S/C6h22O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h4-5h3,1-2h4DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N
RTECS AF7350000
ChEBI 31328
ChemSpider 29012
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бутилацета́т — органическое вещество класса сложных эфиров, органический растворитель.

Содержание

  • 1 Внешний вид
  • 2 Свойства
  • 3 Изомерия
  • 4 Методы синтеза
  • 5 Применение
  • 6 Ссылки

Внешний вид

Бесцветная или слегка желтоватая жидкость с приятным фруктовым запахом.

Свойства

Бутилацетат мало растворим в воде; смешивается с органическими растворителями и растительными маслами; обладает всеми свойствами сложных эфиров.

Изомерия

Бутилацетат изомерен изобутилацетату, втор-бутилацетату и трет-бутилацетату.

Методы синтеза

Бутилацетат получают этерификацией бутилового спирта уксусной кислотой.

Применение

Бутилацетат — хороший растворитель нитроцеллюлозы, хлоркаучука, глифталевых смол и др. плёнкообразующих веществ, применяемых в лакокрасочной промышленности. Входит в состав многих многокомпонентных растворителей, например в растворители 646 и 648.

Ссылки

[2]

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0072.html
  2. ↑ XuMuK.ru — БУТИЛАЦЕТАТЫ — Химическая энциклопедия
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Метилацетат — Википедия

Метилацетат
Methyl acetate.svg
({{{картинка}}})
Methyl acetate 3D ball.png({{{картинка3D}}})
Систематическое
наименование
метиловый эфир этановой кислоты
Сокращения MeOAc
Традиционные названия метиловый эфир уксусной кислоты,
уксуснометиловый эфир
Хим. формула C3H6O2
Рац. формула CH3COOCH3
Состояние жидкость
Молярная масса 74.08 г/моль
Плотность 0.9330 г/см³
Динамическая вязкость 0.362 Па·с
Энергия ионизации 10,27 ± 0,01 эВ[1]
Удельное электрическое сопротивление 0,52 Ом·м
Температура
 • плавления -98.1 °C
 • кипения 57.1 °C
 • вспышки -9.4 °C
 • воспламенения -10 °C
 • самовоспламенения 470 °C
Пределы взрываемости 3,15 — 15,60 %
Критическая точка 233.70
Мол. теплоёмк. 156.19 Дж/(моль·К)
Давление пара 0,2224 атм
Растворимость
 • в воде 31,9 г/100 мл
Показатель преломления 1.3619
Дипольный момент 1.72±0.09 Д
Рег. номер CAS 79-20-9
PubChem 6584
Рег. номер EINECS 201-185-2
SMILES
InChI
RTECS AI9100000
ChEBI 77700
Номер ООН 1231
ChemSpider 6335
Предельная концентрация 100 мг/м³
Токсичность низкая
Фразы риска (R) R11, R36, R66, R67
Фразы безопасности (S) S16, S26, S29, S33
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704 NFPA 704 four-colored diamond
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Метилацета́т (метиловый эфир уксусной кислоты, метиловый эфир этановой кислоты, уксуснометиловый эфир, MeOAc) CH3COOCH3 — органическое вещество класса сложных эфиров.

Встречается в природе, большей частью в эфирных маслах растений (например, до 8,9 % в различных видах мяты[2][3], до 28,2 % в лабазнике[4], до 44 % в жасмине[5]), и в пищевых продуктах (например, в коньяках многолетней выдержки[6]).

Бесцветная прозрачная жидкость с фруктовым запахом[7].

Хорошо смешивается с органическими растворителями[7]. По растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Смешивается в любых соотношениях с этанолом и этиловым эфиром, хорошо растворим в ацетоне и хлороформе, растворим в бензоле[8].

Некоторые свойства отличаются по разным источникам: плотность 0,9330[7] и 0,9244[8][9]г/см3; показатель преломления 1,3619[7] и 1,3593[8]; динамическая вязкость 0,362[7] и 0,381[8].

Растворимость в воде 31,9 %[8], образует с водой азеотропную смесь (температура кипения 56,4 °C, 96,7 % метилацетата)[7]. Образует азеотропные смеси с метанолом (температура кипения 54 °C, 81 % метилацетата) и ацетоном (температура кипения 56,1 °C, 45 % метилацетата)[10].

Образует аддукты: метилацетат•SbCl5, метилацетат•HSbCl6 и метилацетат•BF3, плавящиеся, соответственно, при 87-88, 81-82 и 65,5 °С.

Взрывоопасные концентрации в смеси с воздухом 3,15 — 15,60 %[9].

По химическим свойствам метилацетат представляет собой типичный сложный эфир алифатической монокарбоновой кислоты.

Легко гидролизуется (омыляется) на исходные спирт и кислоту водой (обратимо) или щелочами (необратимо, так как образующаяся карбоновая кислота превращается в соль)[11][12]:

Ch4COOCh4+h3O → Ch4COOH+Ch4OH{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+H_{2}O\ \rightarrow \ CH_{3}COOH+CH_{3}OH} }

Восстановление метилацетата приводит к образованию двух спиртов[13] (этанол и метанол):

Ch4COOCh4+2h3 → Ch4Ch3OH+Ch4OH{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+2H_{2}\ \rightarrow \ CH_{3}CH_{2}OH+CH_{3}OH} }

Под действием аммиака метилацетат превращается в ацетамид и метанол[14]:

Ch4COOCh4+Nh4 → Ch4CONh3+Ch4OH{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+NH_{3}\ \rightarrow \ CH_{3}CONH_{2}+CH_{3}OH} }

Метилацетат получают:

Ch4COOH+Ch4OH → Ch4COOCh4+h3O{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+CH_{3}OH\ \rightarrow \ CH_{3}COOCH_{3}+H_{2}O} }
  • из уксусного ангидрида и метанола[7] (реакция протекает в жидкой фазе в отсутствии катализатора и является практически необратимой[15]):
(Ch4CO)2O+Ch4OH → Ch4COOCh4+Ch4COOH{\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CO)_{2}O+CH_{3}OH\ \rightarrow \ CH_{3}COOCH_{3}+CH_{3}COOH} },
(Ch4)2CO+RC(O)OOH →H+ Ch4COOCh4{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CO+RC(O)OOH\ {\xrightarrow {H^{+}}}\ CH_{3}COOCH_{3}} },

Метилацетат применяют, в основном, в качестве растворителя в производстве лакокрасочных материалов и как компонент многих промышленных и бытовых растворителей. Является составной частью (7-75 %) лесохимических растворителей[16][9].

Используется при производстве клеев, композиционных лаков, шпатлевок, магнитных лент, автокосметики, эфиров целлюлозы, поливинилацетата, полиметилметакрилата, растительных и животных жиров, многих синтетических смол[16][9].

Применяется как экстрагент в аналитической химии, в том числе для отделения LiCl от хлоридов других щелочных металлов[17].

Метилацетат является ценным компонентом для промышленного синтеза, в том числе — из него карбонилированием получают уксусный ангидрид (процесс Реппеruen)[18][19]:

Ch4CO2Ch4+CO→(Ch4CO)2O{\displaystyle {\rm {CH_{3}CO_{2}CH_{3}+CO\rightarrow (CH_{3}CO)_{2}O}}}

Используется в пищевой промышленности в качестве ароматизатора[17][20] и экстрактивного растворителя в процессе декофеинизирования чая и кофе[21]. В качестве ароматизатора и растворителя также входит в состав ряда косметических средств.

Слабо раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей (при концентрации 15 мг/л химически чистого метилацетата для ощущения раздражения требуется 5-минутная экспозиция). В высоких концентрациях оказывает лёгкое наркотическое воздействие, — в основном, за счёт действия самого сложного эфира, и, в меньшей степени, — за счёт образующегося из него спирта[9].

При пероральном введении ЛД50 = 2,9 г/кг (белые крысы), 2,4 г/кг (мыши и кролики), 3,6 г/кг (морские свинки)[9].

ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,07 мг/м³[22].

По данным Роспотребнадзора, ПДК в воздухе рабочей зоны равна 100 мг/м3 (максимально-разовая)[23]. Однако по данным ряда исследований, порог восприятия запаха этого вещества может быть гораздо выше этой ПДК. Например, среднее значение порога в исследовании[24] было 900 мг/м3; в[25] 5250 мг/м3; а в[26] 8628 мг/м3. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию паров метилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за несвоевременной замены противогазных фильтров. Для защиты от метилацетата следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

  1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0391.html
  2. Мяделец М. А., Домрачев Д. В., Черемушкина В. А. Исследование химического состава эфирных масел некоторых видов семейства Lamiaceae L., стр. 113 (неопр.). Дата обращения 28 февраля 2016.
  3. ↑ Изучение минерального состава лекарственного растительного сырья, содержащего эфирные масла (неопр.). Дата обращения 28 февраля 2016.
  4. Зыкова И. Д., Ефремов А. А. Компонентный состав эфирного масла из надземной части лабазника вязолистного (неопр.). Дата обращения 28 февраля 2016.
  5. Горяев М. И. Эфирные масла флоры СССР, стр. 223 (неопр.). Дата обращения 28 февраля 2016.
  6. Урсул О. Н., Алексанян К. А., Ткачук Л. А. Сырьевые и технологические факторы выдержки коньячных спиртов (неопр.). журнал «Пищевая промышленность: наука и технологии», Минск, ISSN 2073-4794 (1 ноября 2012). Дата обращения 28 февраля 2016.
  7. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Химическая энциклопедия, том 3, 1992, с. 107.
  8. 1 2 3 4 5 Краткий химический справочник, 1977, с. 186.
  9. 1 2 3 4 5 6 7 Вредные вещества в промышленности. том 2, 1976, с. 155.
  10. Козлов П.В., Герц И.Б. Химия и технология полимерных плёнок, стр. 269 (неопр.). М., "Искусство" (1965). Дата обращения 28 февраля 2016.
  11. ↑ «Кинетика щелочного гидролиза метилацетата, бутилацетата и изобутилацетата в растворах вода-ацетонитрил» / М. Ю. Панов, О. Б. Соколова // Журнал физической химии . — 15/07/1997 . — Т. 71, N 7 . — 1199—1203
  12. Менделеев Д. И., Монастырский Д. Н. Эфиры сложные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  13. Павлов Б.А., Терентьев А.П. Курс органической химии, стр. 256 (неопр.). М., "Химия" (1965). Дата обращения 28 февраля 2016.
  14. Theodore A. Koch, John G. Miller, Allan R. Day. AEffect of Structure on Reactivity. VI. Catalysis in the Ammonolysis and Hydrolysis of Methyl Acetate // Journal of the American Chemical Society (J AM CHEM SOC). — February 1953. — DOI:10.1021/ja01100a054.
  15. ↑ Получение метилацетата этерификацией уксусного ангидрида метанолом (неопр.). Дата обращения 28 февраля 2016.
  16. 1 2 Химическая энциклопедия, том 3, 1992, с. 107-108.
  17. 1 2 Химическая энциклопедия, том 3, 1992, с. 108.
  18. ↑ Ullmann, 2000, p. 244.
  19. Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process (неопр.) // Catalysis Today. — 1992. — Т. 13. — С. 73—91. — DOI:10.1016/0920-5861(92)80188-S.
  20. ↑ Санитарно-эпидемиологические правила и нормативы СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок». Приложение 6, № 861 (неопр.). Москва (15.06.2003 с изменениями от 26.05.2008). Дата обращения 28 февраля 2016.
  21. ↑ Курс лекций по товароведению вкусовых товаров (ЭУМК) (неопр.). БГУ. Дата обращения 28 февраля 2016. (недоступная ссылка)
  22. ↑ Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест (неопр.). Дата обращения 28 февраля 2016.
  23. (Роспотребнадзор). № 1280. Метилацетат (уксусной кислоты метиловый эфир) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 91. — 170 с. — (Санитарные правила).
  24. Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Losemitteln zur Bewertung von Losemittelgeruchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Dusseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 (H. 9). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771.
  25. Janicek G., V. Pliska, and J. Kubatova. Olfactometric Estimation of the Threshold of Perception of Odorous Substances by a Flow Olfactometer (чешск.) // Ceskoslovenska hygiena. — Praha, 1960. — Vol. 5. — P. 441–447. — ISSN 0009-0573.
  26. J. Enrique Cometto-Muniz & William S. Cain. Efficacy of Volatile Organic Compounds in Evoking Nasal Pungency and Odor (англ.) // Archives of Environmental Health: An International Journal. — Taylor & Francis, 1993. — May (vol. 48 (iss. 5). — P. 309—314. — ISSN 0003-9896. — DOI:10.1080/00039896.1993.9936719.
  • Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 3. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — 639 с. — ISBN 5-85270-039-8.
  • Kirk-Othmer Encyclopedia, 3 td., v. 4, N.Y., 1978, p. 142—143
  • Held H., Rengst A., Mayer D. Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — DOI:10.1002/14356007.a01_065.
  • Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 2. — Л.: Химия, 1976. — 624 с.
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — 376 с.
  • «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Methyl acetate» (англ.). Национальный институт охраны труда (NIOSH). Дата обращения 28 февраля 2016.
  • Метилацетат. Паспорт безопасности (неопр.). Дата обращения 28 февраля 2016.

Бутилацетат — Википедия

Бутилацетат
Butyl acetate.png
Бутилацетат
Общие
Хим. формула C6H12O2
Физические свойства
Молярная масса 116.16 г/моль
Плотность 0.8813 г/см³
Энергия ионизации 10 ± 1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. -76,8 °C
Т. кип. 126,3 °C
Т. всп. 25-29 °C
Пр. взрв. 1,7 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 10 ± 1 мм рт.ст.[1]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,395
Классификация
Рег. номер CAS 123-86-4
PubChem 31272
Рег. номер EINECS 204-658-1
SMILES

 

CCCCOC(C)=O
InChI

 

1S/C6h22O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h4-5h3,1-2h4DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N
RTECS AF7350000
ChEBI 31328
ChemSpider 29012
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бутилацета́т — органическое вещество класса сложных эфиров, органический растворитель.

Содержание

  • 1 Внешний вид
  • 2 Свойства
  • 3 Изомерия
  • 4 Методы синтеза
  • 5 Применение
  • 6 Ссылки

Внешний вид

Бесцветная или слегка желтоватая жидкость с приятным фруктовым запахом.

Видео по теме

Свойства

Бутилацетат мало растворим в воде; смешивается с органическими растворителями и растительными маслами; обладает всеми свойствами сложных эфиров.

Изомерия

Бутилацетат изомерен изобутилацетату, втор-бутилацетату и трет-бутилацетату.

Методы синтеза

Бутилацетат получают этерификацией бутилового спирта уксусной кислотой.

Применение

Бутилацетат — хороший растворитель нитроцеллюлозы, хлоркаучука, глифталевых смол и др. плёнкообразующих веществ, применяемых в лакокрасочной промышленности. Входит в состав многих многокомпонентных растворителей, например в растворители 646 и 648.

Ссылки

[2]

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0072.html
  2. ↑ XuMuK.ru — БУТИЛАЦЕТАТЫ — Химическая энциклопедия
БензолЭто заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Бутилацетат — Википедия. Что такое Бутилацетат

Бутилацетат
Butyl acetate.png
Бутилацетат
Общие
Хим. формула C6H12O2
Физические свойства
Молярная масса 116.16 г/моль
Плотность 0.8813 г/см³
Энергия ионизации 10 ± 1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. -76,8 °C
Т. кип. 126,3 °C
Т. всп. 25-29 °C
Пр. взрв. 1,7 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 10 ± 1 мм рт.ст.[1]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,395
Классификация
Рег. номер CAS 123-86-4
PubChem 31272
Рег. номер EINECS 204-658-1
SMILES

 

CCCCOC(C)=O
InChI

 

1S/C6h22O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h4-5h3,1-2h4DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N
RTECS AF7350000
ChEBI 31328
ChemSpider 29012
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бутилацета́т — органическое вещество класса сложных эфиров, органический растворитель.

Содержание

  • 1 Внешний вид
  • 2 Свойства
  • 3 Изомерия
  • 4 Методы синтеза
  • 5 Применение
  • 6 Ссылки

Внешний вид

Бесцветная или слегка желтоватая жидкость с приятным фруктовым запахом.

Свойства

Бутилацетат мало растворим в воде; смешивается с органическими растворителями и растительными маслами; обладает всеми свойствами сложных эфиров.

Изомерия

Бутилацетат изомерен изобутилацетату, втор-бутилацетату и трет-бутилацетату.

Методы синтеза

Бутилацетат получают этерификацией бутилового спирта уксусной кислотой.

Применение

Бутилацетат — хороший растворитель нитроцеллюлозы, хлоркаучука, глифталевых смол и др. плёнкообразующих веществ, применяемых в лакокрасочной промышленности. Входит в состав многих многокомпонентных растворителей, например в растворители 646 и 648.

Ссылки

[2]

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0072.html
  2. ↑ XuMuK.ru — БУТИЛАЦЕТАТЫ — Химическая энциклопедия
БензолЭто заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Бутил — Википедия

Бутил — одновалентный радикал бутана, или заместитель с формулой −С4Н9, производное бутана или изобутана (С4Н10). Часто встречается в качестве заместителя в органических веществах.

н-Бутан может быть замещён как в оба терминальных атома, так и в два центральных.

Нормальный, или н-бутил: CH3−CH2−CH2−CH2− (систематическое название: бутил)

Вторичный бутил, или втор-бутил: CH3−CH2−CH(CH3)− (систематическое название: 1-метилпропил)

Другой разветвлённый изомер бутана — изобутан, может быть замещённым по трём терминальным атомам или по центральному

Изобутил: (CH3)2CH−CH2− (систематическое название: 2-метилпропил)

Третичный бутил, трет-бутил: (CH3)3C− (систематическое название: 1,1-диметилэтил)

Согласно номенклатуре ИЮПАК, обозначения «изобутил», «втор-бутил», и «трет-бутил» могут использоваться в качестве тривиальных.

Структурная формулаУстоявшееся названиеНоменклатура ИЮПАКСистематическое имяАльтернативные названия
Butyl-group-2D-skeletal.pngн-бутилбутилбутилбутан-1-ил
Isobutyl-group-2D-skeletal.pngизобутилизобутил2-метилпропил2-метилпропан-1-ил
Sec-butyl-group-2D-skeletal.pngвтор-бутилвтор-бутил1-метилпропилбутан-2-ил
Tert-butyl-group-2D-skeletal.pngтрет-бутилтрет-бутил1,1-диметилэтил2-метилпропан-2-

Бутил — самый большой алкильный заместитель, имеющий тривиальное название. Префикс изо-, втор- и трет- обозначают количество разветвлений цепи (также известен как RI). Изо — означает — одно, втор- два и трет-- три.

Ниже представлены варианты бутильных заместителей на примере изомеров «бутил ацетата»

С ростом количества атомов углерода радикал бутил стал последним названым исторически, а не с использованием греческого счёта. Название «бутил» происходит от английского названия масляной кислоты (англ. butyric acid), которая так названа оттого, что она содержится в прогорклом масле (англ. butter, которое, в свою очередь, восходит к лат. butyrum — масло).

С увеличивающейся разветвлённости проявляются стрерические требование бутильной группы. Трет-бутил группа создаёт стерическое напряжение вокруг себя. Это может стабилизировать вещество благодаря блокировке реакционного центра, что соответственно меняет кинетику реакции: ускорять или замедлять реакцию. В большинстве случаев происходит торможение из-за стерического отталкивания фрагентов молекулы. Ускорение происходит, когда трет-бутил фиксирует необходимую для протекания реакции конформацию.

Изобутил также как и трет-бутилгруппа способна применяться как якорная группа. Это означает, что благодаря своему стерическому эффекту изменяет предпочтения конформаций в молекуле. Так для примера отталкивание свободных алкильных групп затрудняется либо предотвращается переход из одной конформацию циклогексанового кольца в другую. Громоздкий трет-бутильный остаток остаётся предпочтительно в экваториальном положении, так как при этом уменьшается взаимодействия с другими заместителями в циклогексановом кольце. Во-вторых, возможная конформация кресла с остатком аксиальном положении, вследствие проявляется отталкивания с другими аксиальными группами. Это энергетически неблагоприятно, и равновесие смещено в сторону занятия трет-бутильной группы экваториальной конформации.

Трет-бутильный заместитель очень стерически требователен и используется в химии kinetic stabilisation вместе с другими объёмистыми группами, такими как триметилсилильная группа. Эффект, который проявляет трет-бутильная группа воздействуя на прогресс химической реакции называют трет-бутиловый эффект.

Этот эффект иллюстрируется в реакции Дильса-Альдера ниже, где трет-бутильный заместитель изменяет коэффициент скорости реакции более чем в 240 раз по сравнению с водородом как заместителя.[1]

Трет-бутиловый эффект

Благодаря различным позициям, которыми бутильные группы могут соединяться с остальной молекулой, он проявляет различные электроакцепторные свойства. Так между изомерами бутильного остатка электронная плотность у третичного атома углерода трет-бутилгруппы наибольшая, а у н-бутила наиболее низкая. Это отражается в повышении основных свойств литированных веществ от н-бутиллития, через втор-бутиллитий к трет-бутиллитию. Подобный эффект увеличения основности существует и в ряду 1-бутанол, 2-бутанол, трет-бутанол.

Трет-бутиловый эффект Структура н-бутиллития

Алкиллитий сильное металлорганическое основание. Он может депротонировать очень слабые кислоты, ровно как и литировать вещества. Коммерчески доступны три основания бутиллития, как стандартные реактивы: н-бутиллитий, втор-бутиллитий и трет-бутиллитий.

Гидрирующий агент диизобутилалюминий гидрид содержит два изобутильных остатка.

  1. Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493—2496 DOI:10.1016/S0040-4039(00)87916-2.

Отправить ответ

avatar
  Подписаться  
Уведомление о